誰かの役に立つかもしれないので、各対局サイトについて私が知っていることを簡単に書いてみます。(※注 独断・偏見多数・笑)
■将棋倶楽部24

開設時期:1998年末頃
ログイン数:多い時で2900人前後
会員登録:メールアドレスと携帯番号が必要。R戦以外は誰でも遊べる。
チャット機能:有り
私が遊んだ度合い:多分1万局以上消化
長所1:ユーザーの本気度が群を抜いて高い
長所2:会員の悪質行為に対しては運営の対応が最も迅速
短所1:1回だけなら落ちた側が得する中断システム(残り時間+1分)
短所2:レベルが非常に高いので、初心者・初級者では勝てない
■SDIN将棋

開設時期:2003年頃?
ログイン数:多い時で150人前後
会員登録:会員というのはなく、利用規約に同意するだけで遊べる
チャット機能:有り
私が遊んだ度合い:100局未満
長所1:ユーザー名は毎回変更可能
長所2:完全ではないがソフト指し判別機能がある
短所1:点数が上がると互角の相手を探し難い
短所2:ある日突然、自分のデータが消滅(お助け機能なし)
■ハンゲーム将棋弐

開設時期:2003年6月
ログイン数:多い時で400人前後
会員登録:要メールアドレス
チャット機能:有り
私が遊んだ度合い:たぶん1000局弱
長所1:グラフィック面良し、機能充実、秒読み演出グッド
長所2:将棋以外の他の様々なゲームでも遊ぶことができる
短所1:好みの棋力の相手を探し難い
短所2:追い出しボタンが利かないチート技有り
■ヤフーモバゲー将棋

開設時期:2010年10月(前身はヤフー将棋)
ログイン数:多い時で1800人前後
会員登録:要ヤフーID(←取得には要メールアドレス)
チャット機能:有り
私が遊んだ度合い:多分200局弱(旧ヤフー将棋はたぶん5000局以上)
長所1:持ち時間にフィッシャーモードがある
長所2:将棋以外の様々なゲームで遊ぶことができる
短所1:棋譜形式がオリジナルなため、他の盤への保存が一苦労
短所2:好みのR点数の相手を見つけ難い
■81道場

開設時期:2010年12月
ログイン数:多い時で200人前後
会員登録:要メールアドレス
チャット機能:有り
私が遊んだ度合い:多分100局弱
長所1:盤上に矢印を引っ張れるなど観戦機能が充実
長所2:完全ではないがソフト判別機能がある
短所1:好みの持ち時間・棋力の相手と対局が成立し難い
短所2:外人向けのサイトだったが、結局集まったのは日本人
■将棋ウォーズ

開設時期:2012年5月
対局者数:多い時で2800人前後
会員登録:何も要らないがIDやパスワードを忘れる人は要メールアドレス
チャット機能:有るが対局中は不可
私が遊んだ度合い:500局弱
長所1:完全オートマッチングで相手はすぐに決まる
長所2:無料サイトでは他にはない派手な演出
短所1:無料で遊べるのは1日3局まで
短所2:賛否がハッキリ分かれるPonanzaによる指し継ぎ機能「棋神」
■将棋オンライン

開設時期:2012年9月
ログイン数:多い時で750人くらい
会員登録:正会員になるためには要メールアドレス
チャット機能:有り(ラウンジでは会員のみ)
私が遊んだ度合い:たぶん100局弱
長所1:ネット将棋初の他のユーザーを評価するシステム
長所2:正会員でなくとも棋譜が自動的に保存される
短所1:対局拒否をされるオートマッチング
短所2:盤面に集中できなくなる相手番の秒読み演出
■将棋クエスト

開設時期:2014年6月
対局者数:多い時で1400人前後
会員登録:パスワードやIDを忘れる人は要メールアドレス
チャット機能:一切無し
私が遊んだ度合い:1000局以上
長所1:完全オートマッチングで相手は機械が見つけてくれる
長所2:ソフト指し対策はネット将棋で一番進んでいる
短所1:時々ある二枚落ち以上の棋力差のマッチング
短所2:対局時間は最長で10分切れ負け(※スマホは時々30秒将棋)
【最後に】
将棋サイトでは将棋だけやれれば良いという人も居るでしょうし、チャットも有った方が良いという人も居るでしょう。自分にあった場所を探すのが一番良いです。
私が最近よく遊んでいるサイトは将棋クエストですが、他のサイトでも時々遊んでいます。
将棋倶楽部24はシステム的には他のサイトに優っているとは思いませんが、集まっている人の本気度が明らかに高いので、1局の勝負に熱くなれる可能性も高いです。ただ、レベルも他のサイトに比べて明らかに高いです。
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